هریت کویمبی در سال ۱۹۱۰ به هوانوردی علاقهمند شد. او در جریان برگزاری مسابقات بین المللی هوانوردی پارک بلمونت در نیویورک با جان مویسنت، هوانورد مشهور و مدیر مدرسه پرواز و خواهرش ماتیلدا دیدار کرد.
تدبیر24»در اول آگوست ۱۹۱۱، او آزمون خلبانی داد و
به عنوان نخستین زن آمریکایی توانست گواهینامه خلبانی خود را از باشگاه
هوانوردی آمریکا بگیرد. ماتیلدا نیز همین راه را در پیش گرفت و به دومین زن
خلبان آمریکایی تبدیل شد.