او یک دهه به عنوان نایب رئیس اجرایی در امور توسعه و اکتساب های سازمان ترامپ، درگیر همهٔ جنبههای امور مستغلات و مدیریت هتل این شرکت بود. او رئیس جواهرات ایوانکا ترامپ است. از برنامههای تلویزیونی که وی در آن نقش داشته است میتوان به کارآموز اشاره کرد.
ترامپ در منهتن زاده شد. پدر او ابرتاجر آمریکایی دونالد ترامپ و مادرش ایوانا ترامپ ورزشکار و مانکن اصالتاً اهل چکسلواکی هستند. والدین او در سال ۱۹۹۱ هنگامی که او ۱۰ ساله بود طلاق گرفتند. او دو برادر، یک خواهر ناتنی و یک برادر ناتنی دارد.
ترامپ دو سال در دانشگاه جرج تاون تحصیل کرد، و سپس به مدرسه وارتون دانشگاه پنسیلوانیا در دانشگاه پنسیلوانیا (محل تحصیل پدرش) منتقل شد، و در سال ۲۰۰۴ با لیسانس اقتصاد با افتخار از آنجا فارغ التحصیل شد.